Co jsou tautomery? Definice, příklady a význam v organické chemii

Tautomer je molekula, která může existovat ve dvou nebo více různých formách, nazývaných tautomery, které jsou vzájemně konvertibilní chemickou reakcí, která nezahrnuje přidávání nebo odstraňování atomů. Tautomery jsou izomery, což znamená, že mají stejný molekulární vzorec, ale liší se uspořádáním atomů.

Tautomery se často vyskytují v organické chemii, kde molekula může existovat jak v keto (karbonylové), tak v enolové (enolové) formě. Keto forma má karbonylovou skupinu (-COH), zatímco enolová forma má hydroxylovou skupinu (-OH) připojenou k atomu uhlíku, který je dvojnou vazbou k atomu kyslíku. Tyto dvě formy jsou tautomery, protože se mohou vzájemně konvertovat prostřednictvím posunu dvojné vazby mezi atomy uhlíku a kyslíku.

Například molekula acetonu (CH3COCH3) existuje v keto i enolové formě:

Ketoforma: CH3COCH3
Enolová forma: CH3C(OH) CH3…Tyto dvě formy jsou tautomery, protože se mohou vzájemně konvertovat prostřednictvím posunu dvojné vazby mezi atomy uhlíku a kyslíku. Keto forma je stabilnější za zásaditých podmínek, zatímco enolová forma je stabilnější za kyselých podmínek.

Tautomery hrají důležitou roli v organické chemii, protože mohou ovlivnit fyzikální a chemické vlastnosti molekuly. Například tautomerie acetonu může ovlivnit jeho rozpustnost, reaktivitu a stabilitu. Pochopení tautomerů je zásadní pro navrhování a optimalizaci organických reakcí, stejně jako pro pochopení vlastností a chování organických sloučenin.