Epimerismus: klíčový koncept v organické syntéze

Epimerismus (z řeckého „epi-meros“, což znamená „na povrchu“) je jev, který se vyskytuje při některých chemických reakcích, kdy reakce probíhá přednostně na jednom povrchu molekuly spíše než na druhém. To může vést k vytvoření chirálních center nebo stereocenter, která jsou nezbytná pro rozvoj stereoselektivity a enantioselektivity v organické syntéze. Epimerismus zprostředkovaný rozpouštědlem: U tohoto typu epimerismu působí rozpouštědlo jako katalyzátor pro usnadnění reakce, což vede k vytvoření jednoho stereoizomeru nad druhým.
2. Enzymově katalyzovaný epimerismus: Enzymy mohou také katalyzovat epimerní reakce, kde aktivní místo enzymu řídí reakci tak, aby probíhala přednostně na jedné straně molekuly.
3. Epimerismus zprostředkovaný kovovými ionty: U tohoto typu epimerismu působí kovový iont jako katalyzátor pro usnadnění reakce, což vede k vytvoření jednoho stereoizomeru nad druhým.
4. Fotochemický epimerismus: Tento typ epimerismu se vyskytuje prostřednictvím absorpce světla molekulou, což může vést k vytvoření jednoho stereoizomeru nad druhým. jako jsou léčiva a další biologicky aktivní sloučeniny. Pochopení mechanismů epimerismu je nezbytné pro navržení účinných a stereoselektivních syntetických cest k těmto sloučeninám.