Diastereomere verstehen: Unterschiede in der Stereochemie und den physikalischen Eigenschaften

Diastereomere sind zwei oder mehr Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben, sich aber in der Anordnung ihrer optischen Aktivitätselemente, wie z. B. Chiralitätszentren, unterscheiden. Sie sind nicht enantiomer, das hei+t, sie haben keine identische dreidimensionale Struktur wie Enantiomere. Stattdessen haben sie eine unterschiedliche Konfiguration ihrer molekularen Komponenten, was zu Unterschieden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften führt.

Diastereomere können aus verschiedenen Quellen entstehen, darunter:

1. Flexibilität des Stereozentrums: Wenn ein Molekül ein Stereozentrum (ein chirales Zentrum) hat, das nicht starr an eine bestimmte Konformation gebunden ist, kann das Molekül in mehreren stereoisomeren Formen existieren.
2. Rotamere: Ein Rotamer ist eine Art Diastereomer, das entsteht, wenn ein Molekül eine drehbare Bindung zwischen zwei Stereozentren aufweist. Das Molekül kann in zwei oder mehr unterschiedlichen Konformationen mit jeweils unterschiedlicher Stereochemie vorliegen.
3. Inversion: Diastereomere können auch durch die Inversion eines Chiralitätszentrums entstehen, was zu einer Änderung der Stereochemie des Moleküls ohne Änderung seiner Molekularformel führt.

Diastereomere haben oft unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften, wie z. Löslichkeit und Reaktivität. Dies liegt daran, dass die Unterschiede in ihrer Stereochemie die Art und Weise beeinflussen können, wie die Moleküle miteinander und mit ihrer Umgebung interagieren. Beispielsweise können Diastereomere aufgrund ihrer unterschiedlichen stereochemischen Eigenschaften eine unterschiedliche enzymatische Aktivität aufweisen oder an unterschiedliche biologische Ziele binden.

Zusammenfassend handelt es sich bei Diastereomeren um stereoisomere Verbindungen, die dieselbe Molekülformel haben, sich jedoch in ihrer Stereochemie unterscheiden, was zu Unterschieden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften führt .