Was sind Tautomere? Definition, Beispiele und Bedeutung in der organischen Chemie

Ein Tautomer ist ein Molekül, das in zwei oder mehr verschiedenen Formen, sogenannten Tautomeren, existieren kann, die durch eine chemische Reaktion, bei der keine Atome hinzugefügt oder entfernt werden, ineinander umgewandelt werden können. Tautomere sind Isomere, das hei+t, sie haben die gleiche Summenformel, unterscheiden sich aber in der Anordnung ihrer Atome.

Tautomere kommen häufig in der organischen Chemie vor, wo ein Molekül sowohl in einer Keto- (Carbonyl-) als auch in einer Enol- (Enol-)Form vorliegen kann. Die Ketoform hat eine Carbonylgruppe (-COH), während die Enolform eine Hydroxylgruppe (-OH) hat, die an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das über eine Doppelbindung an das Sauerstoffatom gebunden ist. Diese beiden Formen sind Tautomeren, da sie sich durch eine Verschiebung der Doppelbindung zwischen den Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen ineinander umwandeln können.

Zum Beispiel existiert das Molekül Aceton (CH3COCH3) sowohl in Keto- als auch in Enol-Form:

Keto-Form: CH3COCH3
Enol-Form: CH3C(OH) CH3

Diese beiden Formen sind Tautomeren, da sie sich durch eine Verschiebung der Doppelbindung zwischen den Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen ineinander umwandeln können. Die Ketoform ist unter basischen Bedingungen stabiler, während die Enolform unter sauren Bedingungen stabiler ist.

Tautomere spielen eine wichtige Rolle in der organischen Chemie, da sie die physikalischen und chemischen Eigenschaften eines Moleküls beeinflussen können. Beispielsweise kann die Tautomerie von Aceton dessen Löslichkeit, Reaktivität und Stabilität beeinflussen. Das Verständnis von Tautomeren ist für den Entwurf und die Optimierung organischer Reaktionen sowie für das Verständnis der Eigenschaften und des Verhaltens organischer Verbindungen von entscheidender Bedeutung.