Anisylideen: een veelzijdig reagens in organische synthese

Anisylideen is een chemische verbinding met de formule C6H5N=C=O. Het is een gele vaste stof die wordt gebruikt als reagens bij de organische synthese. Het is een type alkynylketon, wat betekent dat het een drievoudige koolstof-koolstofbinding (alkyn) heeft die aan een ketongroep (-CO-) is bevestigd.

Anisylideen wordt bereid door de reactie van aniline met acetyleen:

C6H5NH2 + C2H2 → C6H5N=C =O + H2

Deze reactie staat bekend als de "anisylideenreactie". Anisylideen kan ook worden bereid door de reactie van aniline met andere alkynen, zoals ethyn of propyn.

Anisylideen is een veelzijdig reagens dat in een verscheidenheid aan organische reacties kan worden gebruikt. Het kan bijvoorbeeld reageren met aminen om N-gesubstitueerde anilines te vormen:

C6H5N=C=O + RNH2 → C6H5NR + H2O

Het kan ook reageren met alcoholen om alkynylesters te vormen:

C6H5N=C=O + ROH → C6H5NR-O-R + H2O

Anisylideen is een nuttig reagens bij organische synthese omdat het chemici in staat stelt gemakkelijk een alkynylgroep in een molecuul te introduceren. Dit kan handig zijn voor het maken van complexe moleculen met specifieke eigenschappen.