Diastereomeren begrijpen: verschillen in stereochemie en fysische eigenschappen

Diastereomeren zijn twee of meer verbindingen die dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillen in de rangschikking van hun optische activiteitselementen, zoals chirale centra. Ze zijn niet-enantiomeer, wat betekent dat ze geen identieke driedimensionale structuur hebben zoals enantiomeren. In plaats daarvan hebben ze een andere configuratie van hun moleculaire componenten, wat leidt tot verschillen in hun fysische en chemische eigenschappen. Diastereomeren kunnen uit verschillende bronnen voortkomen, waaronder: 1. Stereocentrumflexibiliteit: Wanneer een molecuul een stereocentrum (een chiraal centrum) heeft dat niet rigide is opgesloten in één specifieke conformatie, kan het molecuul in meerdere stereo-isomere vormen voorkomen. Rotameren: Een rotameer is een type diastereomeer dat ontstaat wanneer een molecuul een draaibare binding heeft tussen twee stereocentra. Het molecuul kan bestaan in twee of meer verschillende conformaties, elk met een andere stereochemie.
3. Inversie: Diastereomeren kunnen ook voortkomen uit de inversie van een chiraal centrum, wat resulteert in een verandering in de stereochemie van het molecuul zonder een verandering in de molecuulformule. Diastereomeren hebben vaak verschillende fysische en chemische eigenschappen, zoals smeltpunten, kookpunten, oplosbaarheid en reactiviteit. Dit komt omdat de verschillen in hun stereochemie de manier kunnen beïnvloeden waarop de moleculen met elkaar en met hun omgeving omgaan. Diastereomeren kunnen bijvoorbeeld verschillende enzymatische activiteit vertonen of zich binden aan verschillende biologische doelen vanwege hun verschillende stereochemische eigenschappen. Samenvattend: diastereomeren zijn stereoisomere verbindingen die dezelfde molecuulformule hebben maar verschillen in hun stereochemie, wat leidt tot verschillen in hun fysische en chemische eigenschappen .