Hva er Tautomers? Definisjon, eksempler og betydning i organisk kjemi

En tautomer er et molekyl som kan eksistere i to eller flere forskjellige former, kalt tautomerer, som er interkonverterbare gjennom en kjemisk reaksjon som ikke involverer tilsetning eller fjerning av atomer. Tautomerer er isomerer, noe som betyr at de har samme molekylformel, men er forskjellige i deres arrangement av atomer.

Tautomerer finnes ofte i organisk kjemi, der et molekyl kan eksistere i både en keto (karbonyl) og en enol (enol) form. Ketoformen har en karbonylgruppe (-COH), mens enolformen har en hydroksylgruppe (-OH) festet til karbonatomet som er dobbeltbundet til oksygenatomet. Disse to formene er tautomerer fordi de kan konvertere hverandre gjennom en forskyvning av dobbeltbindingen mellom karbon- og oksygenatomene.

For eksempel eksisterer molekylet aceton (CH3COCH3) i både keto- og enolformer:

Ketoform: CH3COCH3
Enolform: CH3C(OH) CH3

Disse to formene er tautomerer fordi de kan konvertere hverandre gjennom en forskyvning av dobbeltbindingen mellom karbon- og oksygenatomene. Ketoformen er mer stabil under basiske forhold, mens enolformen er mer stabil under sure forhold.

Tautomerer spiller en viktig rolle i organisk kjemi, da de kan påvirke de fysiske og kjemiske egenskapene til et molekyl. For eksempel kan tautomerisme av aceton påvirke dets løselighet, reaktivitet og stabilitet. Å forstå tautomerer er avgjørende for å designe og optimalisere organiske reaksjoner, samt for å forstå egenskapene og oppførselen til organiske forbindelser.