Anisilideno: um reagente versátil em síntese orgânica

Anisilideno é um composto químico com a fórmula C6H5N=C=O. É um sólido amarelo utilizado como reagente em síntese orgânica. É um tipo de alquinil cetona, o que significa que possui uma ligação tripla carbono-carbono (alcino) ligada a um grupo cetona (-CO-).

O anisilideno é preparado pela reação da anilina com acetileno:

C6H5NH2 + C2H2 → C6H5N=C =O + H2

Esta reação é conhecida como "reação do anisilideno". O anisilideno também pode ser preparado pela reação da anilina com outros alcinos, como etino ou propino.

O anisilideno é um reagente versátil que pode ser usado em uma variedade de reações orgânicas. Por exemplo, pode reagir com aminas para formar anilinas N-substituídas:

C6H5N=C=O + RNH2 → C6H5NR + H2O

Também pode reagir com álcoois para formar ésteres alquinílicos:

C6H5N=C=O + ROH → C6H5NR-O-R + H2O

Anisilideno é um reagente útil em síntese orgânica porque permite aos químicos introduzir facilmente um grupo alquinil em uma molécula. Isto pode ser útil para criar moléculas complexas com propriedades específicas.