Compreendendo os diastereômeros: diferenças na estereoquímica e nas propriedades físicas

Diastereômeros são dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem no arranjo de seus elementos de atividade óptica, como centros quirais. Eles são não enantioméricos, o que significa que não possuem uma estrutura tridimensional idêntica à dos enantiômeros. Em vez disso, eles têm uma configuração diferente de seus componentes moleculares, levando a diferenças em suas propriedades físicas e químicas.

Os diastereômeros podem surgir de várias fontes, incluindo:

1. Flexibilidade do estereocentro: Quando uma molécula tem um estereocentro (um centro quiral) que não está rigidamente preso a uma conformação específica, a molécula pode existir em múltiplas formas estereoisoméricas.
2. Rotâmeros: Um rotâmero é um tipo de diastereômero que surge quando uma molécula tem uma ligação rotativa entre dois estereocentros. A molécula pode existir em duas ou mais conformações distintas, cada uma com uma estereoquímica diferente. Inversão: Os diastereômeros também podem surgir da inversão de um centro quiral, o que resulta em uma mudança na estereoquímica da molécula sem uma mudança em sua fórmula molecular.

Os diastereômeros geralmente têm diferentes propriedades físicas e químicas, como pontos de fusão, pontos de ebulição, solubilidade e reatividade. Isso ocorre porque as diferenças em sua estereoquímica podem afetar a maneira como as moléculas interagem entre si e com o ambiente. Por exemplo, os diastereômeros podem exibir diferentes atividades enzimáticas ou ligar-se a diferentes alvos biológicos devido às suas propriedades estereoquímicas distintas.

Em resumo, os diastereômeros são compostos estereoisoméricos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem em sua estereoquímica, levando a diferenças em suas propriedades físicas e químicas .