O que são tautômeros? Definição, exemplos e significado em química orgânica

Um tautômero é uma molécula que pode existir em duas ou mais formas diferentes, chamadas tautômeros, que são interconversíveis por meio de uma reação química que não envolve adição ou remoção de átomos. Tautômeros são isômeros, o que significa que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em seu arranjo de átomos.

Tautômeros são frequentemente encontrados na química orgânica, onde uma molécula pode existir tanto na forma ceto (carbonil) quanto na forma enol (enol). A forma ceto possui um grupo carbonila (-COH), enquanto a forma enol possui um grupo hidroxila (-OH) ligado ao átomo de carbono que está ligado duplamente ao átomo de oxigênio. Essas duas formas são tautômeros porque podem se interconverter por meio de uma mudança na ligação dupla entre os átomos de carbono e oxigênio.

Por exemplo, a molécula de acetona (CH3COCH3) existe nas formas ceto e enol:

Forma ceto: CH3COCH3
Forma enol: CH3C(OH) CH3

Essas duas formas são tautômeros porque podem se interconverter através de uma mudança na ligação dupla entre os átomos de carbono e oxigênio. A forma ceto é mais estável em condições básicas, enquanto a forma enol é mais estável em condições ácidas.

Os tautômeros desempenham um papel importante na química orgânica, pois podem afetar as propriedades físicas e químicas de uma molécula. Por exemplo, o tautomerismo da acetona pode afetar a sua solubilidade, reatividade e estabilidade. Compreender os tautômeros é essencial para projetar e otimizar reações orgânicas, bem como para compreender as propriedades e o comportamento dos compostos orgânicos.