Эпимеризм: ключевая концепция органического синтеза

Эпимеризм (от греческого «эпимерос», что означает «на поверхности») — явление, возникающее в некоторых химических реакциях, при которых реакция происходит преимущественно на одной поверхности молекулы, а не на другой. Это может привести к образованию хиральных центров или стереоцентров, которые необходимы для развития стереоселективности и энантиоселективности в органическом синтезе.

Эпимеризм может происходить посредством различных механизмов, таких как:

1. Эпимерия, опосредованная растворителем. В этом типе эпимерии растворитель действует как катализатор, облегчая реакцию, что приводит к образованию одного стереоизомера над другим. Эпимерия, катализируемая ферментами: Ферменты также могут катализировать эпимерные реакции, когда активный центр фермента направляет реакцию преимущественно на одну сторону молекулы.
3. Эпимерия, опосредованная ионами металлов. В этом типе эпимерии ион металла действует как катализатор, облегчая реакцию, что приводит к образованию одного стереоизомера над другим.
4. Фотохимическая эпимерия: этот тип эпимерии возникает в результате поглощения света молекулой, что может привести к образованию одного стереоизомера поверх другого. такие как фармацевтические препараты и другие биологически активные соединения. Понимание механизмов эпимерии необходимо для разработки эффективных и стереоселективных синтетических путей получения этих соединений.