Vad är Tautomers? Definition, exempel och betydelse i organisk kemi

En tautomer är en molekyl som kan existera i två eller flera olika former, kallade tautomerer, som är interkonvertibla genom en kemisk reaktion som inte involverar tillägg eller avlägsnande av atomer. Tautomerer är isomerer, vilket betyder att de har samma molekylformel men skiljer sig i deras arrangemang av atomer.

Tautomerer finns ofta i organisk kemi, där en molekyl kan existera i både en keto (karbonyl) och en enol (enol) form. Ketoformen har en karbonylgrupp (-COH), medan enolformen har en hydroxylgrupp (-OH) bunden till kolatomen som är dubbelbunden till syreatomen. Dessa två former är tautomerer eftersom de kan omvandla varandra genom en förskjutning av dubbelbindningen mellan kol- och syreatomerna.

Till exempel finns molekylen aceton (CH3COCH3) i både keto- och enolformer:

Ketoform: CH3COCH3
Enolform: CH3C(OH) CH3

Dessa två former är tautomerer eftersom de kan konvertera varandra genom en förskjutning av dubbelbindningen mellan kol- och syreatomerna. Ketoformen är mer stabil under basiska förhållanden, medan enolformen är mer stabil under sura förhållanden.

Tautomerer spelar en viktig roll i organisk kemi, eftersom de kan påverka en molekyls fysikaliska och kemiska egenskaper. Till exempel kan tautomerismen av aceton påverka dess löslighet, reaktivitet och stabilitet. Att förstå tautomerer är viktigt för att designa och optimera organiska reaktioner, såväl som för att förstå egenskaperna och beteendet hos organiska föreningar.