Що таке таутомери? Визначення, приклади та значення в органічній хімії

Таутомер — це молекула, яка може існувати у двох або більше різних формах, званих таутомерами, які взаємоперетворюються за допомогою хімічної реакції, яка не передбачає додавання або видалення атомів. Таутомери є ізомерами, тобто вони мають однакову молекулярну формулу, але відрізняються розташуванням атомів.

Таутомери часто зустрічаються в органічній хімії, де молекула може існувати як у кето (карбонільній), так і в енольній (енольній) формах. Кетоформа має карбонільну групу (-COH), тоді як енольна форма має гідроксильну групу (-OH), приєднану до атома вуглецю, який подвійним зв’язком зв’язаний з атомом кисню. Ці дві форми є таутомерами, оскільки вони можуть взаємоперетворюватися через зсув подвійного зв’язку між атомами вуглецю та кисню.

Наприклад, молекула ацетону (CH3COCH3) існує як у кето-, так і в енольній формах:

Кето-форма: CH3COCH3
Eнольна форма: CH3C(OH) CH3

Ці дві форми є таутомерами, оскільки вони можуть взаємоперетворюватися через зміщення подвійного зв’язку між атомами вуглецю та кисню. Кетоформа більш стабільна в основних умовах, тоді як енольна форма більш стабільна в кислих умовах.

Таутомери відіграють важливу роль в органічній хімії, оскільки вони можуть впливати на фізичні та хімічні властивості молекули. Наприклад, таутомерія ацетону може впливати на його розчинність, реакційну здатність і стабільність. Розуміння таутомерів має важливе значення для проектування та оптимізації органічних реакцій, а також для розуміння властивостей і поведінки органічних сполук.