Aminobentsamidi: monipuolinen rakennuspalikka orgaanisessa synteesissä

Aminobentsamidi on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on C6H5NH2. Se on valkoinen kiinteä aine, joka liukenee veteen ja jolla on pistävä, epämiellyttävä haju. Se on bentsamidin johdannainen, jossa yksi metyyliryhmistä on korvattu aminoryhmällä. Aminobentsamidia käytetään muiden yhdisteiden esiasteena lääkkeiden ja muiden kemikaalien synteesissä. Aminobentsamidia voidaan syntetisoida useilla menetelmillä, mukaan lukien bentsaldehydin reaktio ammoniakin tai primääristen amiinien kanssa tai bentsyylisyanidin reaktio ammoniakin kanssa. Sitä voidaan valmistaa myös saattamalla bentsamidi reagoimaan typpihapon kanssa tai pelkistämällä nitrobentsamidi vetykaasulla katalyytin läsnä ollessa. Aminobentsamidia on käytetty lähtöaineena erilaisten yhdisteiden, kuten antibioottien, anti- tulehdukselliset aineet ja syöpälääkkeet. Sitä käytetään myös reagenssina orgaanisessa synteesissä, erityisesti heterosyklien synteesissä. Yksi aminobentsamidin tärkeimmistä sovelluksista on bakteeri-infektioiden hoitoon käytettävän antibiootin kloramfenikolin synteesi. Kloramfenikoli syntetisoidaan aminobentsamidista useiden reaktioiden kautta, joihin kuuluu nitroryhmän muodostuminen, asylaatio ja hydrolyysi. Farmaseuttisessa synteesissä käyttönsä lisäksi aminobentsamidia on tutkittu myös sen potentiaalin suhteen terapeuttisena aineena. Sillä on osoitettu olevan antimikrobista ja anti-inflammatorista vaikutusta, ja sitä on tutkittu mahdollisena hoitona syövän ja hermoston rappeutumissairauksien kaltaisissa sairauksissa.

Kaiken kaikkiaan aminobentsamidi on tärkeä välituote erilaisten lääkkeiden ja muiden kemikaalien synteesissä, ja sen monipuolisuus ja reaktiivisuus tekevät siitä arvokkaan rakennuspalikan orgaanisessa synteesissä.