Anisylideeni: Monipuolinen reagenssi orgaanisessa synteesissä

Anisylideeni on kemiallinen yhdiste, jonka kaava on C6H5N=C=O. Se on keltainen kiinteä aine, jota käytetään reagenssina orgaanisessa synteesissä. Se on eräänlainen alkynyyliketoni, mikä tarkoittaa, että siinä on hiili-hiili-kolmoissidos (alkyeni) kiinnittyneenä ketoniryhmään (-CO-).

Anisylideeni valmistetaan aniliinin reaktiolla asetyleenin kanssa:

C6H5NH2+ C2H2 → C6H5N=C =O + H2

Tämä reaktio tunnetaan "anisylideenireaktiona". Anisylideeni voidaan valmistaa myös saattamalla aniliini reagoimaan muiden alkyynien, kuten eteenin tai propeenin, kanssa. Anisylideeni on monipuolinen reagenssi, jota voidaan käyttää erilaisissa orgaanisissa reaktioissa. Se voi reagoida esimerkiksi amiinien kanssa muodostaen N-substituoituja aniliineja:

C6H5N=C=O + RNH2 → C6H5NR + H2O

Se voi myös reagoida alkoholien kanssa muodostaen alkynyyliestereitä:

C6H5N=C=O + ROH-O2NRH-O2n
nr käyttökelpoinen reagenssi orgaanisessa synteesissä, koska sen avulla kemistit voivat helposti viedä alkynyyliryhmän molekyyliin. Tämä voi olla hyödyllistä luotaessa monimutkaisia molekyylejä, joilla on erityisiä ominaisuuksia.