Mitä ovat Tautomers? Määritelmä, esimerkit ja merkitys orgaanisessa kemiassa

Tautomeeri on molekyyli, joka voi esiintyä kahdessa tai useammassa eri muodossa, joita kutsutaan tautomeereiksi ja jotka ovat muunnettavissa keskenään kemiallisen reaktion kautta, johon ei liity atomien lisäämistä tai poistamista. Tautomeerit ovat isomeerejä, mikä tarkoittaa, että niillä on sama molekyylikaava, mutta ne eroavat toisistaan atomien järjestelyssä. Tautomeerit löytyvät usein orgaanisesta kemiasta, jossa molekyyli voi esiintyä sekä keto- (karbonyyli) että enoli (enoli) muodossa. Ketomuodossa on karbonyyliryhmä (-COH), kun taas enolimuodossa on hydroksyyliryhmä (-OH), joka on kiinnittynyt hiiliatomiin, joka on kaksoissidottu happiatomiin. Nämä kaksi muotoa ovat tautomeerejä, koska ne voivat muuttua keskenään kaksoissidoksen siirtyessä hiili- ja happiatomien välillä.

Esimerkiksi asetonimolekyyli (CH3COCH3) esiintyy sekä keto- että enolimuodossa: Ketomuoto: CH3COCH3
Enolimuoto: CH3C(OH) CH3

Nämä kaksi muotoa ovat tautomeerejä, koska ne voivat muuttua keskenään hiili- ja happiatomien välisen kaksoissidoksen siirtymisen kautta. Ketomuoto on vakaampi emäksisissä olosuhteissa, kun taas enolimuoto on stabiilimpi happamissa olosuhteissa. Tautomeereillä on tärkeä rooli orgaanisessa kemiassa, koska ne voivat vaikuttaa molekyylin fysikaalisiin ja kemiallisiin ominaisuuksiin. Esimerkiksi asetonin tautomerismi voi vaikuttaa sen liukoisuuteen, reaktiivisuuteen ja stabiilisuuteen. Tautomeerien ymmärtäminen on välttämätöntä orgaanisten reaktioiden suunnittelussa ja optimoinnissa sekä orgaanisten yhdisteiden ominaisuuksien ja käyttäytymisen ymmärtämisessä.