Anisylidene: รีเอเจนต์อเนกประสงค์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

อะนิไซลิดีนเป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร C6H5N=C=O เป็นของแข็งสีเหลืองที่ใช้เป็นรีเอเจนต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เป็นอัลไคนิลคีโตนชนิดหนึ่ง ซึ่งหมายความว่ามีพันธะสามคาร์บอน-คาร์บอน (อัลไคน์) ติดอยู่กับหมู่คีโตน (-CO-)

อะนิไซลิดีนเตรียมโดยปฏิกิริยาของอะนิลีนกับอะเซทิลีน:

C6H5NH2 + C2H2 → C6H5N=C =O + H2

ปฏิกิริยานี้เรียกว่า "ปฏิกิริยาอะนิไซลิดีน" นอกจากนี้ อะนิไซลิดีนยังสามารถเตรียมได้โดยปฏิกิริยาของอะนิลีนกับอัลคีนอื่นๆ เช่น เอไทน์หรือโพรไพน์ อะนิไซลิดีนเป็นรีเอเจนต์อเนกประสงค์ที่สามารถใช้ในปฏิกิริยาอินทรีย์ต่างๆ ได้ ตัวอย่างเช่น มันสามารถทำปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อสร้างอะนิลีนทดแทน N:

C6H5N=C=O + RNH2 → C6H5NR + H2O

มันยังสามารถทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างอัลไคนิลเอสเทอร์:

C6H5N=C=O + ROH → C6H5NR-O-R + H2O

Anisylidene คือ รีเอเจนต์ที่มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เนื่องจากช่วยให้นักเคมีแนะนำกลุ่มอัลไคนิลเข้าไปในโมเลกุลได้อย่างง่ายดาย สิ่งนี้มีประโยชน์สำหรับการสร้างโมเลกุลเชิงซ้อนที่มีคุณสมบัติเฉพาะ