Tautomers คืออะไร? ความหมาย ตัวอย่าง และความสำคัญในเคมีอินทรีย์
เทาโตเมอร์เป็นโมเลกุลที่สามารถมีอยู่ได้ในรูปแบบที่แตกต่างกันตั้งแต่สองรูปแบบขึ้นไป เรียกว่า เทาโทเมอร์ ซึ่งสามารถเปลี่ยนกลับได้ผ่านปฏิกิริยาเคมีที่ไม่เกี่ยวข้องกับการบวกหรือการกำจัดอะตอม เทาโตเมอร์คือไอโซเมอร์ ซึ่งหมายความว่าพวกมันมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่ต่างกันในการจัดเรียงอะตอม เทาโตเมอร์มักพบในเคมีอินทรีย์ โดยโมเลกุลสามารถมีอยู่ได้ทั้งในรูปแบบคีโต (คาร์บอนิล) และอีนอล (อีนอล) รูปแบบคีโตมีหมู่คาร์บอนิล (-COH) ในขณะที่รูปแบบอีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจน สองรูปแบบนี้เป็นเทาโทเมอร์เนื่องจากสามารถสลับสับเปลี่ยนระหว่างพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนได้ ตัวอย่างเช่น โมเลกุลอะซิโตน (CH3COCH3) มีอยู่ในทั้งรูปแบบคีโตและอีนอล:รูปแบบคีโต: CH3COCH3
รูปแบบอีนอล: CH3C(OH) CH3
สองรูปแบบนี้เป็นเทาโทเมอร์เพราะว่าพวกมันสามารถสลับสับเปลี่ยนกันได้โดยการเปลี่ยนพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและออกซิเจน รูปแบบคีโตจะเสถียรกว่าภายใต้สภาวะพื้นฐาน ในขณะที่รูปแบบอีนอลจะเสถียรกว่าภายใต้สภาวะที่เป็นกรด เทาโตเมอร์มีบทบาทสำคัญในเคมีอินทรีย์ เนื่องจากอาจส่งผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของโมเลกุลได้ ตัวอย่างเช่น เทาโทเมอริซึมของอะซิโตนอาจส่งผลต่อความสามารถในการละลาย ปฏิกิริยา และความเสถียรของมัน การทำความเข้าใจเทาโทเมอร์ถือเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการออกแบบและเพิ่มประสิทธิภาพปฏิกิริยาอินทรีย์ เช่นเดียวกับการทำความเข้าใจคุณสมบัติและพฤติกรรมของสารประกอบอินทรีย์