Tautomers là gì? Định nghĩa, ví dụ và ý nghĩa trong hóa học hữu cơ

Tautome là một phân tử có thể tồn tại ở hai hoặc nhiều dạng khác nhau, được gọi là tautome, có thể chuyển đổi lẫn nhau thông qua phản ứng hóa học không liên quan đến việc thêm hoặc loại bỏ các nguyên tử. Tautomers là các chất đồng phân, nghĩa là chúng có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cách sắp xếp các nguyên tử.

Tautome thường được tìm thấy trong hóa học hữu cơ, trong đó một phân tử có thể tồn tại ở cả dạng keto (carbonyl) và enol (enol). Dạng keto có nhóm carbonyl (-COH), trong khi dạng enol có nhóm hydroxyl (-OH) gắn với nguyên tử carbon liên kết đôi với nguyên tử oxy. Hai dạng này là chất hỗ biến vì chúng có thể chuyển hóa lẫn nhau thông qua sự dịch chuyển liên kết đôi giữa nguyên tử cacbon và oxy.

Ví dụ, phân tử axeton (CH3COCH3) tồn tại ở cả hai dạng keto và enol:

Dạng Keto: CH3COCH3
Enol dạng: CH3C(OH) CH3

Hai dạng này là chất hỗ biến vì chúng có thể chuyển hóa lẫn nhau thông qua sự dịch chuyển liên kết đôi giữa nguyên tử cacbon và oxy. Dạng keto ổn định hơn trong điều kiện cơ bản, trong khi dạng enol ổn định hơn trong điều kiện axit.

Tautome đóng vai trò quan trọng trong hóa học hữu cơ, vì chúng có thể ảnh hưởng đến tính chất vật lý và hóa học của phân tử. Ví dụ, khả năng hỗ biến của axeton có thể ảnh hưởng đến độ hòa tan, khả năng phản ứng và độ ổn định của nó. Hiểu tautome là điều cần thiết để thiết kế và tối ưu hóa các phản ứng hữu cơ, cũng như để hiểu các tính chất và hoạt động của các hợp chất hữu cơ.